Trước khi thi đấu tại Bangladesh và Ấn Độ, Osagie từng thi đấu tại quê nhà Nigeria cho Enyimba International, Kwara United, Sharks, và Warri Wolves.[1] Sau đó anh chuyển đến Bangladesh để thi đấu cho Rahmatganj MFS. Anh có màn ra mắt cho câu lạc bộ ngày 31 tháng 7 năm 2017 trong trận đấu tại Bangladesh Premier League trước Arambagh Krira Sangha. Anh đá chính và thậm chí ghi một bàn thắng khi Rahmatganj giành chiến thắng 4–2.[2]

Osagie sau đó chuyển đến Ấn Độ để thi đấu cho Churchill Brothers. Anh có màn ra mắt cho câu lạc bộ ngày 2 tháng 12 năm 2017 trước Shillong Lajong. Anh đá chính nhưng không thể ngăn Churchill Brothers tránh khỏi thất bại 2–0.[3]